《新上海假期》是一部以都市情感为底色的大陆剧，故事从新加坡女孩简妮的一次冲动之旅展开。为了给男友彼得一个惊喜，她只身飞往上海，却在途中因为一块流传国外的玉佩，意外结识了上海已婚男子刘利文。两人因误会不断碰撞，闹出一连串令人啼笑皆非的插曲，也为后续的情感纠葛埋下伏笔。

当简妮终于找到彼得时，等待她的却是残酷真相——彼得早已有了别的女人，而对方甚至怀了他的孩子。突如其来的打击让简妮陷入悲伤，此时看似无所事事的刘利文却始终陪在她身边，用笨拙却真诚的方式安慰她。朝夕相处间，两人情愫暗生，关系变得微妙起来。

与此同时，刘利文自己正深陷离婚风波，而他的妻子竟与简妮意外相识，让原本就复杂的局面更加扑朔迷离。剧集以轻松诙谐的笔触描摹都市男女的情感困境，在误会与巧合中展现爱情的甜蜜与酸涩，也探讨了婚姻、责任与真心之间的拉扯。简妮与刘利文能否跨越各自的羁绊走到一起，成为贯穿全剧的最大悬念。